En Regreso a Ítaca no se habla de historia, sino de historias, en plural. Cinco amigos se reúnen en una azotea enfrente del Malecón para celebrar el regreso a La Habana de uno de ellos tras dieciséis años de exilio en España. Se encaran con decepciones, frustraciones, miedo, sueños rotos y una ideología que se ha convertido en un recuerdo borroso y lejano. A través de sus historias personales, los cinco protagonistas ponen de manifiesto la ruptura que existe en la sociedad cubana, la fractura entre tener miedo y superarlo, irse o quedarse, creer o no, que ha caracterizado esa generación crecida al compás de la revolución. La velada condensa una mirada oblicua sobre distintas épocas de la historia de Cuba, con especial atención hacia el Período Especial, ese momento de los años noventa en el que el sueño de muchos se desmoronó. En la novela se reconstruyen las vicisitudes del país a través del ánimo de los protagonistas, y cobra especial relieve el contraste entre la evocación de una juventud alegre en los años setenta y el amargo presente de esta generación perdida que llegó a creer ciegamente en el milagro de la revolución y que luego se sintió traicionada por la historia.
